Un photocatalyseur semi-conducteur aide à réaliser une réaction de borylation

30 août 2023

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par Li Yuan, Académie chinoise des sciences

Un groupe de recherche dirigé par le professeur Dai Wen de l'Institut de physique chimique de Dalian (DICP) de l'Académie chinoise des sciences (CAS) a réalisé des réactions de borylation impliquant des carbène boranes N-hétérocycliques (NHC-BH3) avec un photocatalytique hétérogène simple et efficace. système, permettant la synthèse de transformations de grande valeur, notamment des produits d’hydroboration et de substitution du bore. Leur étude a été publiée dans Angewandte Chemie International Edition le 9 août.

Les NHC-BH3 sont de nouvelles sources de bore dans les réactions de borylation des radicaux libres en raison de leurs propriétés chimiques stables et de leur méthode de préparation simple. Cependant, l’application du NHC-BH3 est entravée par la nécessité d’une grande quantité d’initiateurs de radicaux libres nocifs, ainsi que par des photocatalyseurs homogènes coûteux et non recyclables.

Pour cette étude, les chercheurs ont utilisé des nanofeuilles de sulfure de cadmium, faciles à préparer, comme photocatalyseurs hétérogènes. Et ils ont servi NHC-BH3 comme source de bore, permettant la réaction de borylation sélective de divers alcènes, alcynes, imines, cycles aromatiques (hétéro) et molécules bioactives à température ambiante et dans des conditions de lumière. Étant donné que le processus de conversion utilisait pleinement les paires électron-trou photogénérées, le besoin d’agents sacrificiels a été éliminé.

En outre, ils ont découvert que le système photocatalytique pouvait non seulement permettre une mise à l'échelle à l'échelle du gramme, mais également maintenir un rendement stable après plusieurs cycles du catalyseur. Il pourrait également servir de plateforme générale recyclable, permettant au catalyseur récupéré de continuer à catalyser différents types de substrats.

"Notre étude fournit de nouvelles idées pour le développement de réactions de borylation de radicaux libres utilisant NHC-BH3 comme source de bore, et les organoboranes obtenus à partir de la réaction peuvent être utilisés pour synthétiser des éléments de base synthétiques contenant des sites réactifs hydroxyle, borate et difluoroborane", a déclaré le professeur Dai.

Plus d'information: Fukai Xie et al, Borylation facile des alcènes, alcynes, imines, arènes et hétéroarènes avec des carbènes-boranes N-hétérocycliques et un photocatalyseur semi-conducteur hétérogène, Angewandte Chemie International Edition (2023). DOI: 10.1002/anie.202306846

Informations sur la revue :Édition internationale de chimie appliquée

Fourni par l'Académie chinoise des sciences